Is there a difference in use between the two expressions?
According to the dict.cc and the Pons Dictionary:
Was hat es damit auf sich? = What does it mean?
Was bedeutet das? = What does that mean? or What's the meaning of this?
Originally, I came across the expression damit auf sich hat in the FAZ.net article “Social Dining. Jetzt Mahl ehrlich”. I'm quoting below the paragraph where the expression appeared:
Beim dritten Gang steht es den Gästen frei, sich selbst einen Gesprächspartner auszusuchen. Ich setze mich zu Lynn. Die platinblonde Mitfünfzigerin blieb mir mit ihrem schnörkellosen Pixie-Cut und der auffälligen, schwarzgerahmten Brille aus der Vorstellungsrunde besonders im Gedächtnis. Nicht zuletzt, weil einer ihrer drei Begriffe „Burlesque“ war. Als ich sie frage, was es damit auf sich hat, entgegnet sie mir leicht aufbrausend, dass es sie langweile, dass sie jeder danach fragt: „Wo bleibt der Pep bei diesen Gesprächen?“ Genüsslich löffle ich meinen Schokokuchen mit Crème-fraîche-Eis und mexikanischer Vanille, während sich unserem Gespräch drei weitere Teilnehmerinnen anschließen.