Eigentlich muss man hier zwei Fragen beantworten:
- Wann begann der Ruf der Dirne Schaden zu nehmen? und
- Wann hat die Dirne ihre Unschuld ganz verloren?
Laut Wikipedia war die Dirne zunächst eine junge Frau, auch höheren, dann in der Bedeutung verengt auf eine Frau niederen Standes, also eine Dienerin oder Magd.
Ab dem 13. Jahrhundert tauchen erste Konnotationen mit sexueller „Freizügigkeit“ auf, im 15. Jahrhundert dann die Verbindung zur gewerbsmäßigen Prostitution; im 16. Jahrhundert schaffte es die „Dirne“ als Synonym zur „Metze“ ins Wörterbuch.
Noch war die Moral der Dirne nur angeknackst, sie konnte sich ihren Lebensunterhalt – sprachlich betrachtet – sowohl mit ehrbarer Arbeit als auch im horizontalen Gewerbe verdienen.
Das änderte sich dann zum Ende des 18. Jahrhunderts, wenn Johann Christoph Adelung (Germanist u. Lexikograph) den Begriff Dirne für höhergestellte Damen als „im Hochdeutschen beynahe veraltet“ und für Frauen einfachen Standes als nur noch in Niedersachsen gebräuchlich bezeichnet.
Trotzdem darf Rotkäppchen bei Grimm noch Anfang des 19. Jahrhunderts „Dirn(e)“ heißen, Fontane lässt 1889 seinen Herrn von Ribbeck auf Ribbeck die Birnen der „Lütt Dirn“ schenken und auch heute ist sowohl im Platt („Deern“) als auch im Bayerischen („Dirndl“) die Dirne als moralisch unangezweifeltes junges Mädchen erhalten. Außerhalb des Dialekts ist der gute Ruf allerdings seit rund zweihundert Jahren dahin.