Die Frage "seit wann" ist eine quantitative, die im Grunde nicht zu beantworten ist, weil die Frage selbst auf die Tabuisierung des Themas hinweist und es allgemein bekannt sein dürfte, dass historische Quellen über Tabuthemen sowie Slang kaum aussagekräftig sind. Also ist es zulässig, die Frage auf die Qualität des Ausdrucks umzudeuten.
Ohne weitere Anhaltspunkte ist darüber auch keine genauere Aussage möglich, aber damit ist wenigstens das Tabu gewahrt. Es geht hier nur um die Grammatik.
Flottenmanagement ist neben Sonnenschein ein anschauliches Beispiel für n-Stämme, die scheinbar nicht auf Plural -en aufbauen. Flotilla ist eigentlich Latein und unterscheidet sich damit von ererbtem Sonne. Scheinbar ist der spätlateinische Begriff wiederum aus einer germanischen Sprache entlehnt und mit flott verwandt. In den gebeugten Fällen heißt es korrekt flotten Dreier, während Zitatform und Subjektstellung im Nominativ relativ selten sein dürften und sich strikt nach dem Nomen richten. Onomasiologisch ist der Dreier zu unterscheiden: 1. der Akt des flotten Dreiers, der bspw. schief gehen kann 2. die Gruppe der Teilnehmer, die gehen oder kommen können. Ein Rückschluss auf die historischen Verhältnisse lässt sich daraus nicht ziehen, da die romanische Form flotta wie flotter mit Tiefschwa von anderen Formen, also insbesondere Flott, hochdeutsch Floß, unterschieden werden müsste.
Die Wurzel des nautischen Begriffs ist offensichtlich im Altniederfränkischen zu verorten, doch wird das Adverb laut Wolfgang Pfeifer erst im 17. Jh. übernommen (dwds.de/wb/flott).
Wegen der Silbenstruktur is zuerst Flitchen zu überprüfen. Zweitens und drittens sehen lateinisch pella und fornix dem ähnlich, können hier aber aus Betracht bleiben. Pfeifer meint, es gehöre zu Flitterwochen, trete spätestens im 18. Jh. auf und damit später als das gesuchte Adverb:
Alle diese Bildungen stehen wohl ablautend zu dem unter flattern (s. d.) behandelten Verb und enthalten die Vorstellung einer unsteten Bewegung, während die sich erst im Nhd. (18. Jh.) entwickelnde Bedeutung ‘unruhig glitzern’ auf das aus dem Verb rückgebildete Flitter m. ‘kleine glitzernde Blechmünze’ (16. Jh.), später ‘Schimmer, Glanz, eitler Putz’ (18. Jh.) zurückgeht.
Flitterwochen Plur. ‘die ersten Wochen nach der Hochzeit’ (16. Jh.), zu flittern ‘kosen’. Hierher wohl auch Flittchen n. ‘herumflatterndes, haltloses, leichtes Mädchen’ (18. Jh.).
https://www.dwds.de/wb/Flittchen
Tatsächlich führt Pfeifer flattern und fließen auf eine gemeinsame Wurzel. In eine andere Richtung weist das Gegenbeispiel lat. pella, das eher mit Pelle, pellen oder Fell verglichen wird (weil Freier die pella walken wie Lederer Leder ledern, so Varro schon v. Chr.). Beide Aussagen sind kaum belastbar. Da die Fledermaus im dem Deutschen eng verwandten Isländisch auch als leðurblaka bekannt ist, ist ein verjährter obwohl zufälliger Zusammenhang zwischen den Begrifflichkeiten dennoch nicht unwahrscheinlich.
Mit *pel- "bedecken, verhüllen; Haut, Fell" (s. die große Lautverschiebung) kann dann in Anlehnung an *(s)kewH- (vgl. Haut, lat. cutis) und umgangssprachlich jemandem die Taschen voll hauen "lügen, betrügen" auf eine umgangssprachliche Grundbedeutung von "Betrug" im Verborgenen geschlossen werden.
Die Beweislage ist erdrückend, denn auch ein Zuhälter hält zu. Manche Wörterbücher möchten behaupten, zu- bedeute hin-halten, was seine Bewandtnis haben mag. Aber es heißt wortwörtlich zu dritt "à troi".
Unterdessen mag ich die Qualität etwaiger Quellen nicht anzweifeln. Ich habe schlicht keine.
Nennenswert wäre noch altgriechisch πορνείᾱ, sofern von einem r/l-heterokliktischem Stamm auszugehen wäre. Schließlich war die anfängliche Überlegung, ob flott-er/-en auf in ähnlicher Weise zu begründen ist. Insgesamt eher unwahrscheinlich (für näheres s. Lundquist & Yates).
