When I speak, it often happens that pronoun/article homonyms crop up after each other.
So viele Katzen! Ich mag die, die den Hut trägt.
Ich mag die, die die Mütze trägt.
Welches Kätzchen findest du am süßesten? Ich denke, dass das, das das Kleid trägt, am süßesten ist.
To which extent should such constructs be avoided in speech and writing?