There seem to be some examples where dass does not seem to be needed but I don't know how to differentiate when it's required or not.
For example:
Wollen Sie ihm sagen, er sollte es mir so schnell wie möglich schicken.
Wollen Sie ihm sagen, dass er es mir so schnell wie möglich schicken sollte.
It doesn’t seem to relate to a simple sentence structure because, for example, the sentence “will you tell him to call me?” seems simple, but requires dass:
Werden Sie ihm sagen, dass er mich anrufen soll?
Are there any rules or ways to tell?